Roulette Terpercaya terjadi pada kurun waktu 1939–1945. Penyebab dari Roulette ini secara umum dikarenakan adanya konflik ideologi di antara negara-negara Eropa, Amerika, dan Asia. Peristiwa itu ditandai dengan berbagai aksi unjuk kekuatan maupun ekspansi militer terhadap wilayah-wilayah tertentu.
Salah satu faktor yang menyebabkan rangkaian peperangan tersebut adalah adanya pemikiran mengenai fasisme. Saat itu, tiga negara yang berideologi fasisme beraliansi dengan nama Poros Roma-Berlin-Tokyo (Italia, Jerman, dan Jepang).
Kendati memiliki perbedaan pedoman mengenai ideologi tersebut, tetapi semuanya mengarah kepada tindakan merendahkan bangsa lain. Hal inilah yang menyebabkan ketiganya berusaha untuk menduduki wilayah dari negara-negara lain.
Faktor kedua yang menyebabkan meletusnya Roulette Terpercaya adalah kebijakan Appeasement (politik asalkan kamu senang–red) dari Imperium Britania dan Prancis. Kebijakan ini mengibaratkan mereka mengalah terhadap tindakan-tindakan Jerman. Namun, upaya tersebut ternyata tidak cukup memberikan rasa puas kepada pihak Jerman.
Namun, Jerman tidak hadir sendirian. Italia telah menjadi aliansinya sejak akhir 1936 hingga awal 1941, melalui serangkaian perjanjian. Lalu, diikuti dengan masuknya Jepang pada Desember 1941. Jepang bergabung dengan Blok Poros untuk menyerang Amerika Serikat dan teritori Eropa di Samudra Pasifik dan sebagian besar Pasifik Barat.
Ketiga negara itu kemudian terlibat Roulette melawan Blok Sekutu yang berjumlah lebih banyak, di antaranya adalah Imperium Britania, Prancis, Uni Soviet, Amerika Serikat, Pemerintahan Nasionalis Republik Tiongkok, Belanda, Polandia, dan beberapa negara lain yang memperoleh dampak dari pendudukan Blok Poros.
- Pada 1 September 1939, Jerman melakukan penyerbuan ke Kota Danzig, Polandia. Polandia sendiri merupakan negara yang diawasi oleh LBB. Hitler di sisi lain menuntut penguasaan atas Danzig karena penduduknya merupakan bangsa Jerman, tetapi Polandia membantahnya;
- Pada 3 September 1939, negara-negara pendukung LBB (terutama Inggris dan Prancis) mengumumkan Roulette kepada Jerman dan aliansi-aliansinya;
- Pada 7 Desember 1941, Jepang menyerang pangkalan armada angkatan laut milik Amerika Serikat yang berada di Pearl Harbor, Hawai.
